众所周知，艾弗森的生涯晚年可以说充满遗憾。他曾是76人的宠儿，带领这支球队走出泥潭，并且打进了总决赛，可惜因为战绩下滑和矛盾激化等原因，即便是艾弗森也免不了被交易的命运。到了掘金之后，艾弗森和安东尼组成了黄金双枪，球队却依然无法更进一步，为此掘金再次将他送到了活塞。
活塞时期大概是艾弗森生涯的转折点，此前一年还能场均26.4分的他，在活塞场均只能拿到17.4分——艾弗森在汽车城是真的受到了排挤，他不仅从3号改穿1号，还要背上战绩不佳的锅，被球迷称作是“毒瘤”，最终因为不想打替补问题，艾弗森和活塞闹得不欢而散，甚至连季后赛都没有参加。
如果说活塞是艾弗森不幸的开始，那么灰熊就是艾弗森生涯最落魄的时期了。
回到2009年夏天，在经历了众多是是非非后，艾弗森和灰熊签下了一年底薪。原本艾弗森以为他可以在孟菲斯得到一个首发位置，结果新赛季开始之后，艾弗森才发现自己连在鱼腩球队都必须要打替补，当时顶替他首发的是灰熊的三年级新秀康利，在此前一年的比赛里，康利场均只能拿到10.9分3.4篮板4.3助攻。
为了能够打球，艾弗森短暂地接受了这一角色，并且也在媒体面前大方地表示了一切都是为了争冠——他在出战的前两场比赛里分别替补打了18分钟和28分钟，其中第二场艾弗森的效率相当不错，他全场12投8中，拿到了18分7助攻。
转折发生在第三场比赛，灰熊客场挑战湖人。
这场比赛也是艾弗森转会灰熊之后又一次和科比交手，然而两位96一代的佼佼者早已是不同的命运，艾弗森连首发都打不上，科比则刚刚拿到了第四座总冠军。两队实力差距巨大，湖人兵不血刃地主场击败了灰熊，科比全场30投19中拿到了41分，艾弗森依旧替补出场，他只获得了5次出手机会，命中其中2次，拿到了8分3助攻。
值得一提的是，科比还在这场比赛里达成了一个成就——在比赛开始之前，科比的总得分是23986分，艾弗森的总得分则是24012分，两人差距只有26分，最终科比拿到了41分，艾弗森只有8分。比赛过后，科比不仅成为历史上最年轻的24000分先生，也成功超越艾弗森，成为新的历史总得分榜第16名。
这场比赛之后，艾弗森和当时的灰熊老板海斯利有了一次会面——艾弗森加盟灰熊时曾和海斯利达成了一个“你可以随时来找我”的协议，随后他便以“处理私事”为由向灰熊请假，按照当时的新闻，艾弗森离开孟菲斯最重要的原因还是“球队的角色问题”。
媒体同样表示，艾弗森之所以会突然宣布离队——在一场主场比赛都没有出战的情况下，和湖人的这场比赛有着很大的关系。换言之，被曾经的“一生之敌”在眼前完成超越显然让艾弗森感到不开心了，要知道生涯早期艾弗森一直是压着科比的，结果没想到十几年过去，两人的境遇差距会如此大。
看着科比，艾弗森想要更重要的角色，可惜这点灰熊已经无法满足了。十天之后，灰熊官方宣布裁掉艾弗森，又过了一周之后，艾弗森通过斯蒂芬A史密斯的个人网站发表了退役声明：“致我的球迷，我在这里宣布，我已经打算结束自己的NBA生涯，自从我离开赛场之后，我一直在考虑这个问题。”
全联盟都对艾弗森退役的决定感到了震惊，然而没过十天，艾弗森又撤回了这一退役声明，并且在76人——梦开始的地方重新复出。
在回归发布会上，一向坚强的艾弗森泪洒当场，并且直言：“我想在这里退役。”至于替补问题，艾弗森再次表示妥协：“如果按照教练希望的方式就能赢球，那我就会满意。”
尽管艾弗森这么说，76人还是决定让这位传奇首发出战，在为费城再次出战的25场比赛当中，艾弗森首发了24场比赛，场均上场时间31.9分钟，拿到13.9分3.0篮板4.1助攻，命中率只有41.7%——这是艾弗森在NBA的最后时光，后来直到2013年，他才正式宣布退役。
如今再回顾2009-10赛季，大部分球迷都只记得科比、詹姆斯、韦德、凯尔特人三巨头等人的辉煌，但很少有人会想起属于艾弗森的那段“悲伤往事”，尤其是在灰熊时期，他仅仅打了3场比赛就宣布了退役，并且还闹出了一出“退役闹剧”。
老实说，这些和科比有没有关系已经不那么重要了，重要的是艾弗森的自尊心。这个喜欢穿着肥大宽松衣衫、留着一头地垄沟的小个子生涯有着太多的争议，但也正是桀骜不羁的个性，让多少人爱上了他。
